Урок по химии для 10 класса Химические свойства алкенов

Вяземский А. | Практическое пособие по химии. 10 класс | Журнал «Химия» № 20/2004

Урок по химии для 10 класса Химические свойства алкенов

Продолжение. Начало см. в № 15, 16, 17, 18, 19/2004

Урок 9. Химические свойства алкенов

Химические cвойства алкенов (этилена и его гомологов) во многом определяются наличием в их молекулах д… связи. Алкены вступают в реакции всех трех типов, причем наиболее характерными для них являются реакции п… . Рассмотрим их на примере пропилена С3Н6. Все реакции присоединения протекают по двойной связи и состоят в расщеплении -связи алкена и образовании на месте разрыва двух новых -связей.Присоединение галогенов:Присоединение водорода (реакция гидрирования):Присоединение воды (реакция гидратации):Присоединение галогеноводородов (HHal) и воды к несимметричным алкенам происходит по правилу В.В.Марковникова (1869). Водород кислоты Hhal присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи. Соответственно остаток Hal связывается с атомом С, при котором находится меньшее число атомов водорода.Горение алкенов на воздухе. При поджигании алкены горят на воздухе:2СН2=СНСН3 + 9О2 6СО2 + 6Н2О.С кислородом воздуха газообразные алкены [C2–C4] образуют взрывчатые смеси. Алкены окисляются перманганатом калия в водной среде, что сопровождается обесцвечиванием раствора KMnO4 и образованием гликолей (соединений с двумя гидроксильными группами при соседних атомах С). Этот процесс – гидроксилирование алкенов:Алкены окисляются кислородом воздуха в эпоксиды при нагревании в присутствии серебряных катализаторов:Полимеризация алкенов – связывание множества молекул алкена друг с другом. Условия реакции: нагревание, присутствие катализаторов. Соединение молекул происходит путем расщепления внутримолекулярных-cвязей и образования новых межмолекулярных -cвязей:В этой реакции диапазон значений n = 103–104.Упражнения. 1.Напишите уравнения реакций бутена-1 с: а) Br2; б) HBr; в) H2O; г) H2. Назовите продукты реакций. 2.Известны условия, в которых присоединение воды и галогеноводородов по двойной связи алкенов протекает против правила Марковникова. Составьте уравнения реакций 3-бромпропилена по анти-Марковникову с: а) водой; б) бромоводородом. 3.Напишите уравнения реакций полимеризации: а) бутена-1; б) винилхлорида СН2=СНСl;в) 1,2-дифторэтилена. 4.Составьте уравнения реакций этилена с кислородом для следующих процессов: а) горение на воздухе; б) гидроксилирование с водным KMnO4; в) эпоксидирование (250 °С, Ag). 5. Напишите структурную формулу алкена, зная, что 0,21 г этого соединения способно присоединить 0,8 г брома.6.При сгорании 1 л газообразного углеводорода, обесцвечивающего малиновый раствор перманганата калия, расходуется 4,5 л кислорода, причем получается 3 л СО2. Составьте структурную формулу этого углеводорода.

Урок 10. Получение и применение алкенов

Реакции получения алкенов сводятся к обращению реакций, представляющих химические свойства алкенов (протеканию их справа налево, см. урок 9). Надо только подыскать соответствующие условия.Отщепление двух атомов галогена от дигалогеноалканов, содержащих галогены при соседних атомах С. Реакция протекает под действием металлов (Zn и др.):Крекинг предельных углеводородов. Так, при крекинге (см. урок 7) этана образуется смесь этилена и водорода: Дегидратация спиртов. При действии на спирты водоотнимающих средств (концентрированной серной кислоты) или при нагревании 350 °С в присутствии катализаторов отщепляется вода и образуются алкены: Таким способом в лаборатории получают этилен. Промышленным способом получения пропилена наряду с крекингом служит дегидратация пропанола над оксидом алюминия:Дегидрохлорирование хлоралканов проводят при действии на них раствора щелочи в спирте, т.к. в воде продуктами реакции оказываются не алкены, а спирты. Применение этилена и его гомологов основано на их химических свойствах, т. е. способности превращаться в различные полезные вещества.Моторные топлива, обладающие высокими октановыми числами, получают гидрированием разветвленных алкенов:Обесцвечивание желтого раствора брома в инертном растворителе (ССl4) происходит при добавлении капли алкена или пропускании через раствор газообразного алкена. Взаимодействие с бромом – характерная качественная реакция на двойную связь:Продукт гидрохлорирования этилена – хлорэтан – используют в химическом синтезе для введения группы С2Н5– в молекулу:Хлорэтан также обладает местным анестезирующим (обезболивающим) действием, что используется при хирургических операциях.Гидратацией алкенов получают спирты, например, этанол:Спирт C2H5ОН используют как растворитель, для дезинфекции, в синтезе новых веществ.Гидратация этилена в присутствии окислителя [O] приводит к этиленгликолю – антифризуи полупродукту химического синтеза:Окислением этилена получают этиленоксид и ацетальдегид – сырье в химической отрасли промышленности:Полимеры и пластики – продукты полимеризации алкенов, например, политетрафторэтилен (тефлон):Упражнения.1. Завершите уравнения реакций элиминирования (отщепления),назовите получающиеся алкены: 2.Составьте уравнения реакций гидрирования: а) 3,3-диметилбутена-1; б) 2,3,3-триметилбутена-1. В этих реакциях получаются алканы, используемые в качестве моторных топлив, дайте им названия.3.Через трубку с нагретым оксидом алюминия пропустили 100 г этилового спирта С2Н5ОН. В результате получили 33,6 л углеводорода (н.у.). Сколько спирта (в %) прореагировало? 4.Сколько граммов брома прореагирует с 2,8 л (н.у.) этилена? 5. Составьте уравнение реакции полимеризации трифторхлорэтилена. (Образующаяся пластмасса устойчива к действию горячей серной кислоты, металлического натрия и т.п.)

Ответы на упражнения к теме 1

5. Реакция алкена СnH2n с бромом в общем виде:Молярная масса алкена MnH2n) = 0,21•160/0,8 = 42 г/моль. Это – пропилен.Ответ. Формула алкена – СН2=СНСН3 (пропилен).

6. Поскольку все участвующие в реакции вещества – газы, стехиометрические коэффициенты в уравнении реакции пропорциональны их объемным соотношениями. Запишем уравнение реакции:

СaHв + 4,5О2 3СО2 + 3Н2О.

Число молекул воды определяем по уравнению реакции: 4,5•2 = 9 атомов О вступило в реакцию, 6 атомов О связаны в СО2, остальные 3 атома О входят в состав трех молекул Н2О. Поэтому индексы равны: а = 3, в = 6. Искомый углеводород – пропилен С3Н6.
Ответ. Структурная формула пропилена – СН2=СНСН3.

Урок 10

1. Уравнения реакций элиминирования (отщепления) – синтез алкенов:

2. Реакции гидрирования алкенов при нагревании под давлением в присутствии катализатора:

3. Реакция дегидратации этилового спирта имеет вид:

Здесь через х обозначена масса спирта, превратившегося в этилен.
Найдем значение х : х = 46•33,6/22,4 = 69 г. Доля прореагировавшего спирта составила: 69/100 = 0,69, или 69%.

Ответ. Прореагировало 69% спирта.

4.

Поскольку стехиометрические коэффициенты перед формулами реагирующих веществ (С2Н4 и Br2) равны единице, справедливо соотношение:
2,8/22,4 = х/160. Отсюда х = 20 г Br2.
Ответ. 20 г Br2.

5. 

Источник: https://him.1sept.ru/article.php?ID=200402004

Урок по химии для 10 класса

Урок по химии для 10 класса Химические свойства алкенов

Тема урока – Химические свойства алкенов.

Цель – рассмотреть химические свойства алкенов – особенности реакций окисления, научить расставлять коэффициенты, используя метод электронного баланса.

Задачи:

Образовательные: на основе представлений о составе и строении этиленовых углеводородов рассмотреть особенности реакций окисления алкенов.

Развивающие: совершенствовать умение сравнивать, обобщать, выдвигать гипотезы, делать выводы о свойствах веществ на основе строения и о строении веществ по их свойствам, развивать умение применять приобретенные знания в нестандартных ситуациях.

Воспитательные: развивать умение работать в парах, прислушиваться к мнению одноклассников, показать единство материального мира на примере генетической связи углеводородов разных гомологических рядов.

Оборудование – компьютер, проектор, экран, учебная презентация.

Набор химических реактивов: для 1 группы – лабораторный штатив, смесь этилового спирта с серной кислотой, песок, пробирка с газоотводной трубкой, спиртовка, спички.

Для 2 группы – лабораторный штатив, смесь этилового спирта с серной кислотой, песок, химические стаканы, раствор перманганата калия, пробирка с газоотводной трубкой, штатив с пробирками, спиртовка, спички.

Для 3 группы – лабораторный штатив, бензин, растворы бромной воды и перманганата калия, пробирка с газоотводной трубкой, штатив с пробирками, спиртовка, спички

Для 4 группы – лабораторный штатив, смесь этилового спирта с серной кислотой, песок, химические стаканы, раствор йодной воды, пробирка с газоотводной трубкой, штатив с пробирками, спиртовка, спички

Запишите в тетрадях число и тему урока

Цель работы на уроке – провести исследование по изучению химических свойств алкенов.

Методом исследования является проведение химического эксперимента.

Работать мы будем в группах по 2 человека. У вас на столах инструкции для работы.

Прочитайте задание, определите объект и предмет вашего мини-исследования.

Подумайте, какую гипотезу вы можете предложить (ответы учащихся)

После проведенных опытов вы должны представить краткий отчет о проделанной работе и сделать выводы. (5 мин).

Прежде, чем приступать к эксперименту по исследованию химических свойств алкенов повторим правила техники безопасности.

Напомните правила техники безопасности при работе (ответы учащихся)

-Соблюдайте осторожность при работе с химическими веществами!

-В случае попадания на кожу – промой водой!

-После промывания водой раствор кислоты нейтрализуют слабым раствором соды.

Работайте аккуратно. Нагревайте вещества осторожно! Сначала прогрейте всю пробирку, затем нагревайте часть, в которой находится реакционная смесь.

Приступаем к проведению химического эксперимента (5 мин).

(самостоятельная работа)

Переходим к обсуждению результатов нашего исследования

Отчитывается 1 группа, 2 группа, 3 группа, 4 группа.

Задание группе №1

Получить этилен. Рассмотреть реакцию полного окисления этилена.

Объект исследования – газ этилен, который мы получили из смеси этилового спирта с серной кислотой.

Предмет исследования – реакция горения – полное окисление этилена.

Предполагаемая гипотезадля алкенов, как и для алканов, характерна реакция горения или полного окисления.

Инструкция

  1. В пробирку поместите немного песка и налейте 2 мл. смеси концентрированной серной кислоты и этилового спирта (2:1)

  1. Закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой,

конец которой поверните вверх (этилен немного легче воздуха).

  1. Смесь в пробирке осторожно нагревайте

Что наблюдаете? (выделяется газ)

  1. Подожгите газ у конца газоотводной трубки. Отметьте цвет пламени.

(Этилен горит светящимся пламенем)

  1. Запишите уравнения химических реакций получения и горения этилена.

  1. К какому типу относятся данные реакции?

  1. Вывод – мы подтвердили гипотезу – Этилен горит светящимся пламенем, в результате реакции образуются углекислый газ и вода.

(Ученик записывает уравнения химических реакций на доске)

__________________________________________________________________

Задание (по новой теме)

Используя метод электронного баланса расставить коэффициенты

СН3-СН=СН-СН3 + КMnO4 + H2SO4 →CH3-COOH + MnSO4 + K2SO4 + H2O

(нагревание)

Задание группе №2

Получить этилен. Рассмотреть реакцию окисления этилена водным раствором перманганата калия.

Объект исследования – газ этилен, который мы получили из смеси этилового спирта с серной кислотой.

Предмет исследования – реакция окисление этилена в мягких условиях

Предполагаемая гипотезадля алкенов характерны реакции присоединения, обесвечивание растворов перманганата калия и бромной воды.

Инструкция

  1. В пробирку поместите немного песка и налейте 2 мл. смеси концентрированной серной кислоты и этилового спирта (2:1)

  1. Закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой, конец которой опустите в стакан с водным раствором перманганата калия.

  1. Смесь в пробирке осторожно нагревайте.

Что наблюдаете? (выделяется газ-этилен, который обесцвечиваетраствор перманганата калия)

  1. Почему этилен обесцвечивает раствор перманганата калия? Запишите уравнение химической реакции.

  1. К какому типу относится данная реакция?

  1. Вывод – мы подтвердили гипотезу – этилен обесцвечивает раствор перманганата калия.

(Ученик записывает уравнения химических реакций на доске)

_____________________________________________________________________________________

Задание (по новой теме)

Используя метод электронного баланса расставить коэффициенты

СН3-СН2-СН=СН2 + КMnO4 + H2SO4 → СН3-СН2-СООН +MnSO4 + K2SO4 + H2O + СО2 (нагревание)

Задание группе №3

Обнаружить алкены в бензине.

Работайте в вытяжной шкафу!

Объект исследования – бензин

Предмет исследования – реакция окисление алкенов в мягких условиях.

Предполагаемая гипотезабензин при нагревании расщепляется на алкан и алкен, а для алкенов характерны качественные реакции – обесвечивание растворов перманганата калия и бромной воды.

Инструкция

  1. В пробирку налейте 2 мл. бензина

  1. Закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой, конец которой опустите в стакан с водным раствором перманганата калия.

  1. Смесь в пробирке осторожно нагревайте.

Что наблюдаете? (выделяется газ-этилен, который обесцвечиваетраствор перманганата калия)

  1. Почему обесцвечивается раствор перманганата калия? Запишите уравнение химической реакции на примере этилена.

  1. К какому типу относятся данные реакции?

  1. Вывод – мы подтвердили гипотезу – бензин при нагревании расщепляется на алкан и алкен, а для алкенов характерна качественая реакция – обесвечивание раствора перманганата калия.

(Ученик записывает уравнения химических реакций на доске)

_____________________________________________________________________________________

Задание (по новой теме)

Используя метод электронного баланса расставить коэффициенты

(СН3)2С=СН-СН3 + КMnO4 +H2SO4 → (СН3)2С=О +MnSO4 +K2SO4 +

СН3-СООН + 9H2O (нагревание)

Задание группе №4

Получить этилен. Рассмотреть реакцию присоединения.

Объект исследования – газ этилен, который мы получили из смеси этилового спирта с серной кислотой.

Предмет исследования – реакция присоединения йода молекуле этилена

Предполагаемая гипотезадля алкенов характерны реакции присоединения, обесвечивание растворов перманганата калия, бромной и йодной воды.

Инструкция

  1. В пробирку поместите немного песка и налейте 2 мл. смеси концентрированной серной кислоты и этилового спирта (2:1)

  1. Закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой, конец которой опустите в стакан с водным раствором йода.

  1. Смесь в пробирке осторожно нагревайте.

Что наблюдаете? (выделяется газ-этилен, который обесцвечиваетйодную воду)

  1. Почему этилен обесцвечивает водный раствор йода? Запишите уравнение химической реакции.

  1. Вывод – мы подтвердили гипотезу – этилен обесцвечивает раствор йодной воды

(Ученик записывает уравнения химических реакций на доске)

_____________________________________________________________________________________

Задание (по новой теме)

Используя метод электронного баланса расставить коэффициенты

СН3-СН=СН-СН3 + КMnO4 + H2SO4 → CH3-COOH + MnSO4 + K2SO4 + H2O (нагревание)

Какие трудности возникли у вас при составлении уравнений химических реакций? (2 группа – расстановка коэффициентов в уравнениях)

Реакции окисления у алкенов протекают по-разному, в зависимости от условий (пояснение схем на экране)

При подготовке к олимпиаде Костенко Елена проделала небольшую исследовательскую работу, с которой кратко нас познакомит.

Готовясь к олимпиаде по химии, меня заинтересовал вопрос расстановки коэффициентов в сложных уравнениях с участием органических веществ, например, алкенов. Такие реакции имеются в 38 задании 2 части ЕГЭ.

Объект исследования – коэффициенты в уравнениях.

Предмет исследования – применение метода электронного баланса

Моя гипотезазная продукты реакции ииспользуя метод электронного баланса можно расставить коэффициенты в сложных уравнениях с участием органических веществ.

Объясню на примере окисления алкенов в жестких условиях (схемы на экране и на столах)

CH3CH=CH2 + KMnO4 + H2SO4 → CH3COOH + CO2 + MnSO4 + K2SO4 + H2O

Сокращаем на одинаковые группы (радикалы). Из курса химии 8 класса мы умеем расставлять С.О., и знаем, что С.О. водорода +1, кислорода -2, калия +1. Расставим С.О. всех атомов, посмотрим, какие атомы изменили С.О.

С-1____-4e________С+3 5 1 восстановитель

С-2____-6e________С+4 восстановитель

Mn+7____+5e____ Mn+2 10 2 окислитель

Расставляем коэффициенты, уравниваем калий, кислотные остатки -SO4 Считаем атомы водорода, уравниваем воду.

CH3CH=CH2+2KMnO4+3H2SO4 → CH3COOH+CO2+2MnSO4+K2SO4+4H2O

Предлагаю вам расставить коэффициенты, если предложена схема реакции окисления алкенов в жестких условиях (схемы на экране и на столах)

  1. Закрепление (работа в группах)

  1. СН3-СН=СН-СН3 + КMnO4 + H2SO4 → CH3-COOH +MnSO4 + K2SO4 +H2O (нагревание)

  2. СН3-СН2-СН=СН2 + КMnO4 + H2SO4 → СН3-СН2-СООН +MnSO4 + K2SO4 +H2O + СО2(нагревание)

  3. (СН3)2С=СН-СН3 + КMnO4 + H2SO4 → (СН3)2С=О +MnSO4 +K2SO4 + СН3-СООН + H2O (нагревание)

Проверка (на экране)

5 СН3-СН=СН-СН3 + 8 КMnO4 + 12 H2SO4 →10 CH3-COOH + 8 MnSO4 + 4 K2SO4 + 12 H2O

СН3-СН2-СН=СН2 + 2 КMnO4 + 3 H2SO4 → СН3-СН2-СООН +2 MnSO4 + K2SO4 + 4 H2O + СО2

5 (СН3)2С=СН-СН3 + 6 КMnO4 + 9 H2SO4 → 5(СН3)2С=О +6MnSO4 +3K2SO4 + 5СН3-СООН + 9H2O

Сегодня на уроке вам был предложен материал высокого уровня сложности. Как вы считаете, вы справились с ролью исследователей?

Каких оценок вы заслуживаете за работу на уроке?

Я считаю, что вы заслуживаете положительных оценок.

§ 12 читать, № 4, 6, 7. Схемы и задания на листах.

Решить: задание №40 ЕГЭ

При нагревании 120 г. предельного одноатомного спирта а присутствии концентрированной серной кислоты было получено 84 г. алкена.

На основании данных условия задания:

1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной

формулы спирта и алкена;

2) запишите молекулярные формулы веществ;

3) составьте структурные формулы веществ, которые однозначно

отражают порядок связи атомов в его молекуле;

4) напишите уравнение реакции.

Уравнения из задания №38 ЕГЭ методом электронного баланса расставить коэффициенты

CH3CH=CHCH2CH3 +KMnO4 +KOH → CH3COOK + C2H5COOK + H2O + K2MnO4

CH3CH=CH2 + KMnO4 + KOH → CH3COOK + K2CO3 + H2O + K2MnO4

(СН3)2С=СН-СН3 + КMnO4 + H2SO4 → (СН3)2С=О + MnSO4 + K2SO4 + СН3-СООН + H2O

Литература

  1. Габриелян О.С., Остроумов И.Г., Карцова А.А. Органическая химия. – Москва. Просвещение. 2004.

  2. Габриелян О.С., Остроумов И.Г. Настольная книга учителя. Химия.- Москва. Дрофа. 2004.

  3. Дерябина Н.Е. Органическая химия. Книга 1. Углеводороды и их монофункциональные производные. М. 2012.

  4. Кузьменко Н.Е., Еремин В.В., Попков В.А. Начала химии (в двух томах). – Москва. Экзамен. 2004.

  5. Потапов В.М., Чертков И.Н. Строение и свойства органических соединений. – Москва. Просвещение, 1984.

  6. http://school-collection.edu.ru. Единая коллекция цифровых образовательных ресурсов

Источник: https://infourok.ru/urok-po-himii-dlya-klassa-himicheskie-svoystva-alkenov-1402063.html

Урок химии по теме

Урок по химии для 10 класса Химические свойства алкенов

  • Николенко Татьяна Петровна, учитель химии

Разделы: Химия, Конкурс «Презентация к уроку»

Презентация к уроку

Загрузить презентацию (22,4 МБ)

Внимание! Предварительный просмотр слайдов используется исключительно в ознакомительных целях и может не давать представления о всех возможностях презентации. Если вас заинтересовала данная работа, пожалуйста, загрузите полную версию.

Форма урока: комбинированный (2 часа).

Цели:

  • Образовательные: на основе представлений о составе и строении этиленовых углеводородов рассмотреть особенности их химических свойств; дать представление о химии полимеров и реакциях полимеризации; познакомить с пластмассами и их значением в жизни современного общества; охарактеризовать связь химии с жизнью.
  • Развивающие: совершенствовать умение сравнивать, обобщать, делать выводы о свойствах веществ на основе строения и о строении веществ по их свойствам, применять знания для составления прогнозов и объяснений, развивать умение применять приобретенные знания в нестандартных ситуациях.
  • Воспитательные: развивать умение работать в парах и малых группах, прислушиваться к мнению друзей, обратить внимание на применимость закона диалектики о переходе количественных изменений в качественные, показать единство материального мира на примере генетической связи углеводородов разных гомологических рядов.

Оборудование: мультимедийная установка, шаростержневые модели углеводородов, презентация «Химические свойства алкенов».

На ученических столах: коллекция «Пластмассы»; образец полиэтилена, тигельные щипцы, стеклянная палочка, спиртовка, спички, пробирки, раствор бромной воды, раствор KMnO4, инструкция проведения опыта «Изучение свойств полиэтилена». (Приложение 1)

II. Актуализация опорных знаний и мотивация познавательной деятельности

Учитель: Предлагает ответить на вопросы (Слайды: 1-4) и наводит на определение темы и целей урока.

  • Непредельные углеводороды – это углеводороды, .. которые имеют в углеродной цепи кратные связи (двойные, тройные).
  • Алкены – это непредельные углеводороды … содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, одну двойную связь между атомами углерода и отвечают формуле СnH2n.
  • Простейший алкен – … этен (этилен).
  • Молекулярная формула этилена … C2H4
  • Структурная формула этилена … CH2=CH2
  • Электронное строение молекулы этилена обусловлено … гибридизацией атомов углерода.
  • Особенности двойной связи (Состоит из σ-связи и π-связи. Препятствует вращению атомов углерода вокруг своей оси).
  • Энергия двойной связи больше, чем для одинарной, но не в 2 раза (почему?) (Ответ: есть взаимное отталкивание электронов, π-связь менее прочная).
  • Двойная связь поляризуется легче, чем одинарная (почему?) (Ответ: благодаря более подвижным электронам π-связи).

III. Определение темы урока, целей и задач урока.

Учитель задаёт вопрос: Как вы считаете, какой будет тема урока?

(Ученики высказывают версии, формулируют с помощью учителя тему урока.

Записывают тему урока в тетрадь). Слайд 5.

Учитель: Каковы должны быть цели нашего урока? (Ученики предлагают цели, формулируют вместе с учителем). Слайд 6.

IV. Изучение нового материала.

Беседа с классом.

Учитель: В основе учения об органических веществах лежит теория химического строения А.М. Бутлерова. Объясните почему?

(Ответ: Эта теория раскрывает взаимосвязь между строением веществ и их свойствами, показывает, что свойства веществ неслучайные).

Учитель: Как Вы думаете, какие химические свойства будут характерны для этиленовых углеводородов? Объясните почему?

(Ответ: для алкенов характерны реакции присоединения, которые протекают по месту разрыва непрочной p-связи; также алкены горят с выделением углекислого газа и воды).

Учитель: проанализируйте и сделайте вывод, в чем состоит отличие химических свойств алканов от алкенов.

(Ответ: отсутствие p-связей у алканов делает невозможными реакции присоединения. Для них характерны реакции замещения, которые протекают по свободнорадикальному механизму. Алкены обладают большей реакционной способностью, чем алканы, что объясняется наличием в их молекулах двойной связи: s и p).

Учитель: какие частицы называются радикалами? (Свободные радикалы-атомы, группы атомов, имеющие неспаренные электроны). Какие частицы называются электрофилами? (Электрофилы-катионы или молекулы, имеющие незаполненную электронную орбиталь, стремящиеся к заполнению ее электронами, так как это приводит к более выгодной электронной конфигурации атома).

Учитель: И так, делаем вывод: p-связь легко разрушается под действием электрофильных («любящих электроны») реагентов, поэтому для алкенов характерны реакции электрофильного присоединения. (Слайд 7).

Учитель: в какие реакции присоединения алкены могут вступать?

(Ответы: гидрирование, галогенирование, гидратация, гидрогалогенирование). (Слайд 8).

Химические свойства алкенов.

1. Присоединение.

Для правильного написания продуктов присоединения к алкенам необходимо помнить, что углеродный скелет в этих процессах не претерпевает изменений.

  • Галогенирование (Слайд 9-11).

1) Качественная реакция на p-связь. (Слайд 9: видеофрагмент опыта).

Обсуждение. Ученик у доски записывает реакцию взаимодействия пропена с бромной водой.

Проверка (Слайд 10).

2) Учитель обращает внимание учеников, что условия проведения реакции отражаются на продуктах реакции. (Слайды 11-12).

Радикальное галогенирование-замещение атомов Н на галоген (Слайд 12). При высоких температурах (более 400°С) или облучении протекает замещение на хлор атомов водорода (расположенных по соседству с двойной связью).

  • Учитель задает проблемный вопрос. Как будет происходить присоединение H2O и НГ к несимметричным алкенам? Ученики выдвигают свои гипотезы. (Слайд 13).

Гидрирование и гидратация к несимметричным алкена.

Правило В.В. Марковникова. (Слайды 14-16).

Объяснение механизма реакций электрофильного присоединения. (Слайды 17-19).

2. Реакции полимеризация. (Слайды 20-22).

На примере реакции полимеризации этилена закрепляются понятия, которые ученики получили в 9 классе и при изучении темы «Типы химических реакций в органической химии» в 10 классе, «полимер», «мономер», «структурное звено», «степень полимеризации».

Рассказ учителя об истории открытия полимерных материалов, применения, свойствах, затронуть вопросы экологической безопасности распространения и утилизации пластмасс. (Слайды 23-26).

Работа с коллекцией «Пластмассы».

Выполнение лабораторного опыта: «Изучение свойств полиэтилена». (Приложение 1).

После проведения опыта, идет обсуждение результатов исследования, в ходе которого ученики делают выводы (Слайды 27,28):

  1. Полиэтилен полупрозрачный, эластичный, жирный на ощупь материал.
  2. При нагревании размягчается, в размягченном состоянии легко меняет форму, из расплава можно вытянуть нити.
  3. Горит синеватым пламенем, распространяя запах расплавленного парафина, продолжает гореть вне пламени.
  4. Не изменяет окраску желтой бромной воды и фиолетового раствора перманганата калия. Данные растворы веществ не действуют на полимер, т.к. отсутствует в составе полимера p-связь.

3. Реакции окисления. (Слайды 29-42).

А) Реакция горения. (Слайд 30: видеофрагмент опыта).

Учитель:

  • Каким пламенем горит этилен?
  • Какие вещества образуются при горении?

Ученик на доске записывает уравнение реакции горения этилена, остальные- в тетрадях. (Слайды 31, 32)

Б) Мягкое окисление. Реакция Вагнера. (Слайд 33: видеофрагмент опыта): качественная реакция на p-связь.

3CH2=CH2+2KMnO4+4H2O —> 3HOCH2–CH2OH+2MnO2+2KOH (Слайды: 34, 35)

Вывод: обесцвечивание фиолетового раствора перманганата калия, при мягком окислении образуются двухатомные спирты-гликоли.

В) Жесткое окисление. (Слайды 36-40).

На усмотрение учителя данный материал может быть рассмотрен на элективных курсах при подготовке к ЕГЭ.

Г) Каталитическое окисление. (Слайды: 41, 42).

Учитель объясняет, что очень важными промышленными процессами является каталитическое окисление этиленовых углеводородов.

V. Заключительная часть.

Закрепление материала.

1. Назовите, какие химические свойства характерны для алкенов. Опорный конспект. (Слайд 43).

2. Выберите правильные ответы. (Слайд 44)

Реакция гидробромирования пропена протекает:

  1. в соответствии с правилом В.В. Марковникова
  2. в соответствии с правилом А.М. Зайцева
  3. по радикальному механизму
  4. по электрофильному механизму
  5. с преимущественным образованием 2-бромпропана
  6. с преимущественным образованием 1-бромпропана

Ответы: 1, 4, 5

3. Предложите способ очистки пропана от примесей этилена. Напишите уравнения соответствующих реакций. (Слайд 45).

4. Назовите химические реакции, которые являются общими для алканов и алкенов. (Слайд 46).

VI. Подведение итогов урока. Рефлексия.

Учитель предлагает ученикам определить результаты урока, сравнить их с целями.

VII. Домашнее задание.

(Слайд 47).

§ 12 по учебнику О.С. Габриелян, Ф.Н. Маскаев, С.Ю. Пономарев, В.И. Теренин. Химия. 10 класс (М. Дрофа, 2005); стр. 101 № 4 (б), № 6, 7.

VIII. Оценки за урок.

(Слайд 48).

Список используемой литературы. (Слайд 49).

  1. О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов. Настольная книга учителя химии. 10 класс. М. 2001 «Блик и К°»
  2. Н.Е. Дерябина. Органическая химия. Книга 1. Углеводороды и их монофункциональные производные. М. 2012.
  3. Единая коллекция цифровых образовательных ресурсов. school-collection.edu.ru Органическая химия. опыты: взаимодействие этилена с бромной водой, взаимодействие этилена с раствором перманганата калия, горение этилена.
  4. Интернет-ресурсы.

2.04.2013

Источник: https://xn--i1abbnckbmcl9fb.xn--p1ai/%D1%81%D1%82%D0%B0%D1%82%D1%8C%D0%B8/631761/

Химические свойства алкенов | Химия онлайн

Урок по химии для 10 класса Химические свойства алкенов

Алкены обладают большой реакционной способностью, чем алканы. Это обусловлено наличием в их молекулах двойной связи. π–Связь менее прочная, чем σ-связь. Она легко разрушается под воздействием различных реагентов.

Наличие подвижной, легко поляризуемой π–связи приводит к тому, что алкены легко вступают в реакции присоединения.

В реакциях присоединения двойная связь выступает как донор электронов, поэтому для алкенов характерны реакции электрофильного присоединения.

Реакции присоединения

1. Гидрирование или гидрогенизация (присоединение водорода)

Эта реакция протекает в присутствии катализатора – мелко раздробленного никеля, платины или палладия при нагревании и повышенном давлении.

При гидрогенизации олефины превращаются в предельные углеводороды.

2. Галогенирование (присоединение галогенов)

Присоединение галогенов по двойной связи С=С происходит легко при обычных условиях (при комнатной температуре, без катализатора). Образуются дигалогеналканы:

Реакция с бромной водой (р-р Br2 в Н2О) является качественной реакцией на наличие двойной связи. Происходит обесцвечивание красно-бурой окраски бромной воды.

опыт «Взаимодействие этилена с бромной водой»

3. Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)

При взаимодействии алкенов с галогеноводородами (НCl, НBr) образуются галогеналканы.

Реакция идет по механизму электрофильного присоединения с гетеролитическим разрывом связей. Электрофилом является протон Н+ в составе молекулы галогеноводорода HX (X — галоген).

Присоединение галогеноводородов к алкенам несимметричного строения происходит по правилу В.В. Марковникова.

Гидрохлорирование этилена

Присоединение против правила Марковникова происходит в том случае, когда заместитель при двойной связи оттягивает электронную плотность на себя, т.е проявляет электроноакцепторные свойства (–I и/или –М-эффект).

В молекуле трихлопропена Сl3C-CH=CH2 группа СCl3 проявляет отрицательный индуктивный эффект и π -электронная плотность связи С=С смещается к менее гидрогенизированному атому углерода.

В результате на атоме С(2) возникает частичный отрицательный заряд δ- , а на атоме С(1) – частичный положительный заряд δ+.

При взаимодействии с галогеноводородом водород присоединяется к менее гидрогенизированному атому углерода, а галоген – к более гидрогенизированному:

Также в присутствии какого-либо органического пероксида полярные молекулы галогеноводородов реагируют с алкенами не по правилу Марковникова.

Это связано с тем, что в присутствии перекиси реакция присоединения идет не по электрофильному, а по радикальному механизму.

4. Гидратация (присоединение воды)

При взаимодействии алкенов с водой в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной) образуются одноатомные спирты. Минеральные кислоты выполняют роль катализаторов и являются источниками протонов.

Присоединение воды к несимметричным алкенам идет по правилу Марковникова.

Реакция присоединения воды к этилену в присутствии твердых катализаторов используется для промышленного получения этилового спирта из непредельных углеводородов, содержащихся в газах крекинга нефти (попутных газов), а также в коксовых газах.

5. Реакции полимеризации

Число называется степенью полимеризации. Реакции полимеризации алкенов идут в результате присоединения по кратным связям.

Полимеризация различных производных алкенов дает ценные промышленные продукты: полиэтилен, полипропилен, поливинилхлорид и др.

Реакции окисления

1. Горение

А) Полное (избыток О2).

Газообразные гомологи алкенов образуют с воздухом взрывчатые смеси.

Как и все углеводороды, алкены горят в кислороде, и при этом образуют диоксид углерода и воду:

опыт «Горение этилена»

Б) Неполное (недостаток О2).

2. Неполное каталитическое окисление

Если смешать алкен с кислородом и пропустить эту смесь над нагретым до 2000С серебряным катализатором, то образуется оксид алкена (эпоксид). Циклические оксиды широко используются в органическом синтезе.

3. Окисление перманганатом калия в нейтральной или щелочной среде (реакция Вагнера)

Мягкое окисление алкенов водным раствором перманганата калия приводит к образованию двухатомных спиртов.

В результате этой реакции происходит обесцвечивание фиолетовой окраски водного раствора KMnO4 и выпадает коричневый осадок оксида марганца (IV).

опыт «Взаимодействие этилена с раствором перманганата калия»

Эта реакция используется как качественная реакция на алкены и другие непредельные углеводорода.

4. Окисление перманганатом калия в кислой среде

При жестком окислении алкенов кипящим раствором KMnO4 в кислой среде происходит полный разрыв двойной связи с образование а) карбоновых кислот; б) кетонов (если атом углерода при двойной связи содержит два заместителя); в) углекислого газа (если двойная связь на конце молекулы, то образуется муравьиная кислота, которая легко окисляется до CO2):

Изомеризация алкенов

Алкены вступают в реакцию изомеризации при нагревании в присутствии катализаторов (Al2O3).

Изомеризация алкенов приводит или к перемещению π–связи:

или к перестройке углеродного скелета:

Алкены (непредельные углеводороды)

Источник: https://himija-online.ru/organicheskaya-ximiya/alkeny/ximicheskie-svojstva-alkenov.html

Поделиться:
Нет комментариев

    Добавить комментарий

    Ваш e-mail не будет опубликован. Все поля обязательны для заполнения.