Харчева И. | Учебно-методическое пособие по органической химии. 10 класс | Журнал «Химия» № 19/2006
Знать: общие формулы алканов и циклоалканов, строение алканов, гомологический ряд алканов, изомерию и номенклатуру алканов и циклоалканов, их физические и химические свойства; получение, применение и механизмы реакций замещения алканов и циклоалканов.
Уметь: давать названия алканам и циклоалканам, составлять их формулы по названиям веществ; составлять структурные формулы гомологов и изомеров для предложенного алкана или циклоалкана; составлять уравнения реакций, характеризующих свойства алканов, циклоалканов и галогеналканов; составлять структурные формулы галогеналканов, называть их, графически обозначать распределение электронной плотности в молекулах; решать расчетные задачи на нахождение молекулярной формулы вещества по массовым долям элементов и по массе (объему) продуктов сгорания.
Основные понятия: алканы, циклоалканы, тетраэдрическое строение молекул, общая формула, гомологи, гомологическая разность, взаимное влияние атомов, заместитель, изомерия положения заместителей, индукционный эффект, цепная реакция, простейшая формула, истинная формула.
Алгоритм 2.1. Номенклатура алканов
Задание 1.Назвать вещество по систематической номенклатуре:
Решение
1. Выбрать главную цепь (наиболее длинная цепь углеродных атомов):
2. Пронумеровать атомы углерода в главной цепи с того конца, к которому ближе стоит заместитель (углеводородный радикал):
Последовательно назвать:
1) номер углеродного атома, с которым связан радикал;
2) радикал;
3) углеводород, которому соответствует длинная цепь: 2-метилбутан.
Задание 2.Составить структурную формулу углеводорода по его названию «2,3-диметилпентан».
Решение
Анализируем название углеводорода, начиная с конца слова.
1. «Пентан» – в главной цепи находится пять атомов углерода:
2. «Диметил» – в состав углеводорода входят два радикала CH3.
3. «2, 3-» – радикалы находятся у 2-го и 3-го углеродных атомов:
4. Дописать недостающие атомы водорода, соблюдая четырехвалентность атома углерода:
Алгоритм 2.2. Гомологи и изомеры
Задание.Для 2,2,3-триметилпентана составить формулы двух гомологов и двух изомеров.
Решение
1. Составить формулу исходного вещества, используя задание 2 алгоритма 2.1:
2. Составить формулы г о м о л о г о в, сохраняя строение (разветвление 2,2,3-триметил-). Для этого уменьшить главную цепь на группу СН2 (гомологическая разность) – пример а или увеличить главную цепь на СН2 – пример б:
3. Составляя формулы и з о м е р о в, изменить строение, сохраняя состав исходного углеводорода (C8H18), примеры в, г:
Алгоритм 2.3. Решение расчетных задач на вывод
молекулярной формулы вещества по массовым долям элементов
Задача 1.Найти молекулярную формулу вещества, содержащего 81,8% углерода и 18,2% водорода. Относительная плотность вещества по азоту равна 1,57.
Решение
1. Записать условие задачи.
2. Вычислить относительную молекулярную массу Mr(CхHy) по относительной плотности:
3. Найти индексы х и y по отношению :
4. Записать простейшую формулу: С3Н8.
Проверка: Мr(C3H8) = 44, следовательно, C3H8 – истинная формула.
Задача 2.Найти молекулярную формулу предельного углеводорода, массовая доля углерода в котором 83,3%.
Решение
1. Записать условие задачи.
2. Найти массовую долю водорода:
(Н) = 100% – 83,3% = 16,7%.
3. Найти индексы и простейшую формулу для углеводородаCхHy:
следовательно, простейшая формула – C2H5.
4. Найти истинную формулу. Поскольку общая формула алканов СnH2n+2, то истинная формула – С4Н10.Алгоритм 2.4. Решение расчетных задач на вывод
молекулярной формулы вещества по массе (объему) продуктов сгорания
Задача 1.При сжигании 29 г углеводорода образовалось 88 г углекислого газа и 45 г воды, относительная плотность вещества по воздуху равна 2. Найти молекулярную формулу углеводорода.
Решение
1. Записать условие задачи.
2. Найти относительную молекулярную массу вещества:
Mr = Dвозд•Мr(возд.),
Mr(CхHy)= 2•29 = 58.
3. Найти количество вещества образовавшегося оксида углерода(IV):
4. Найти количество вещества углерода в сожженном веществе:
(C) = (CO2) = 2 моль.
5. Найти количество вещества воды:
(H2O) = 45/18 = 2,5 моль.
6. Найти количество вещества водорода в сожженном веществе:
(H) = 2(H2O),
(H) = 2,5•2 = 5 моль.
7. Найти простейшую формулу углеводорода:
(C) : (Н) = 2 : 5,
следовательно, простейшая формула – С2Н5.
8. Найти истинную формулу углеводорода:
Мr(C2H5) = 29,
Mr (CхHy) = 58,
следовательно, истинная формула – C4H10.
Задача 2.При сжигании 5,6 л (н.у.) газообразного органического вещества было получено 16,8 л (н.у.) углекислого газа и 13,5 г воды. Масса 1 л исходного вещества при н.у. равна 1,875 г. Найти его молекулярную формулу.
Решение
1. Записать условие задачи.
2. Найти молекулярную массу вещества из пропорции:
1 л газа – 1,875 г,
22,4 л – m г.
Отсюда m = 42 г, M = 42 г/моль.
3. Найти количество вещества углекислого газа и углерода:
(CO2) = 16,8/22,4 = 0,75 моль,
(C) = 0,75 моль.
4. Найти количества веществ воды и водорода:
(H2O) = 13,5/18 = 0,75 моль,
(H) = 0,75•2 = 1,5 моль.
5. Найти сумму масс углерода и водорода:
m(C) + m(H) = 0,75•12 +1,5•1 = 10,5 г.
6. Найти массу сожженного вещества:
Следовательно, вещество содержит только углерод и водород.
7. Найти простейшую формулу углеводородаCхHy:
(C) : (H) = 0,75 : 1,5 = 1 : 2,
следовательно, простейшая формула – СН2.
8. Найти истинную формулу углеводорода:
Mr(CH2) = 14,
Mr(в-ва) : Mr(CH2) = 42 : 14 = 3,
следовательно, истинная формула – С3Н6.
Контрольные вопросы
1. Какие углеводороды называют предельными?
2. Строение метана.
3. Физические свойства алканов.
4. Виды изомерии алканов и циклоалканов.
5. Причины инертности алканов.
6. Какие типы химических реакций характерны для алканов, циклоалканов и галогеналканов?
7. Какова последовательность замещения атомов водорода на галоген в алканах, содержащих более двух углеродных атомов?
8. Каков механизм реакции замещения?
9. Каковы способы получения алканов, галогеналканов и циклоалканов?
10. Дайте определения следующим понятиям: гомологи, изомеры, заместитель, электронный эффект, электронная плотность связи, индуктивный эффект, электронодоноры, электроноакцепторы.
Задания для самоконтроля
1. Назвать предельные углеводороды:
2. Составить структурную формулу 2,4,5,5-тетраметил-3-этилоктана. Указать все первичные, вторичные, третичные и четвертичные углеродные атомы.
3. Составить структурные формулы трех углеводородов, содержащих четвертичный углеродный атом, выбирая из первых семи членов ряда алканов С1–С7. Назвать эти углеводороды.
4. Привести структуры и названия продуктов взаимодействия следующих алканов с хлором (в мольном соотношении 1:1):
а) пропан;
б) 2,2-диметилбутан;
в) 2,3-диметилбутан.
5. Написать уравнения реакций, которые нужно провести для осуществления следующих превращений:
CH3COONa CH4 CH3Br C2H6 CO2 CO CH4 C3H8.
6. Привести уравнения реакций получения и названия дигалогеналканов, необходимых для получения следующих соединений:
а) 1,2-диметилциклобутан;
б) пропилциклобутан;
в) метилциклопропан.
7. Органическое вещество содержит 84,21% углерода и 15,79% водорода. Плотность паров вещества по воздуху 3,93. Определить формулу вещества.
Ответ. С8Н18.
8. Алкан имеет плотность паров по воздуху 4,414. Определить формулу алкана.
Ответ. С9Н20.
9. При сгорании 3,6 г алкана получили 5,6 л оксида углерода(IV) (н.у.). Какие объемы кислорода и воздуха затратились на эту реакцию?
Ответ. 8,96 л О2 и 42,67 л воздуха.
10. Углеводород содержит 82,76% углерода и 17,24% водорода (по массе). При монохлорировании этот углеводород образует два изомерных алкилхлорида – первичный и третичный. Определить строение исходного углеводорода.
Ответ. 2-метилпропан.
Источник: https://him.1sept.ru/article.php?ID=200601905
Методическое пособие по органической химии. слижевич т.в
Колледж геодезии и картографии МИИГАиК
МЕТОДИЧЕСКОЕ ПОСОБИЕ
по органической химии
для студентов I курса для всех специальностей
МОСКВА
2009 г.
|
Одобрено Предметно-цикловой комиссией «Общеобразовательных, математических и естественнонаучных дисциплин» Председатель ____________ Слижевич Т.В. |
Составлено в соответствии с Государственными требованиями к минимуму содержания и уровню подготовки выпускников для всех специальностей Зам. директора по МР _____________ Семенов Л.И. |
Слижевич Т.В., преподаватель колледжа
Рецензент:
1. ПОЯСНИТЕЛЬНАЯ ЗАПИСКА
Учебно-методическое пособие предназначено для студентов всех специальностей , изучающих органическую химию. С его помощью можно заниматься самообразованием и самоконтролем, улучшить степень подготовки и качество знаний по предмету.
Пособие охватывает все темы курса органической химии общеобразовательного уровня. В каждой теме курса содержится система общих требований: указано, что студент должен знать и уметь, перечислены основные понятия.
С целью облегчения самоподготовки, большей эффективности процессов приобретения и закрепления знаний по предмету приведены обучающие задания с алгоритмами по изомерии и номенклатуре органических соединений, по реакциям в органической химии, а также алгоритмы расчетных задач разного уровня сложности. Контрольные вопросы в конце каждой темы способствуют лучшему изучению материала.
Задания для самоконтроля включают разнообразные упражнения и задачи с ответами. Они расположены по принципу возрастания трудности, что позволит учащимся планомерно развивать свои умения и навыки.
Учебно-методическое пособие могут использовать студенты с целью самостоятельного изучения предмета, коррекции знаний, при повторении и подготовке к зачетам.
1. СОДЕРЖАНИЕ
План изучения органических веществ.
Тема 1. Теория химического строения органических соединений.Электронная природа химической связи.
Алгоритм 1.1. Составление полных и кратких структурных формул углеводородов.
Алгоритм 1.2. Составление формул изомеров.
Алгоритм 1.3. Составление формул гомологов.
Алгоритм 1.4. Типы органических реакций.
Контрольные вопросы.
Задания для самоконтроля.
Тема 2. Предельные углеводороды.
Циклопарафины.
Алгоритм 2.1. Номенклатура алканов.
Алгоритм 2.2. Гомологи и изомеры.
Алгоритм 2.3. Решение расчетных задач на вывод молекулярной формулы вещества по массовым долям элементов.
Алгоритм 2.4. Решение расчетных задач на вывод молекулярной формулы вещества по массе (объему) продуктов сгорания.
Контрольные вопросы.
Задания для самоконтроля.
Тема 3. Непредельные углеводороды.
Алгоритм 3.1. Номенклатура непредельных углеводородов.
Алгоритм 3.2. Использование правил Марковникова и Зайцева при составлении уравнений реакций.
Контрольные вопросы.
Задания для самоконтроля.
Тема 4. Ароматические углеводороды.
Алгоритм 4.1. Использование правила ориентации в бензольном кольце при составлении уравнений реакций.Контрольные вопросы.
Задания для самоконтроля.
Тема 5. Природные источники углеводородов.
Алгоритм 5.1. Крекинг линейных алканов.
Алгоритм 5.2. Риформинг углеводородов.
Контрольные вопросы.
Задания для самоконтроля.
Тема 6. Спирты и фенолы.
Алгоритм 6.1. Изомерия и номенклатура предельных одноатомных спиртов.
Алгоритм 6.2. Химические свойства и получение спиртов.
Алгоритм 6.3. Решение расчетных задач по теме «Спирты и фенолы».
Контрольные вопросы.
Задания для самоконтроля.
Тема 7. Альдегиды. Карбоновые кислоты.
Алгоритм 7.1. Изомерия и номенклатура карбоновых кислот.
Алгоритм 7.2. Решение расчетных задач по теме «Альдегиды. Карбоновые кислоты».
Контрольные вопросы.
Задания для самоконтроля.
Тема 8. Сложные эфиры. Жиры.
Контрольные вопросы.
Задания для самоконтроля.
Тема 9. Углеводы.
Контрольные вопросы.
Задания для самоконтроля.
Тема 10. Азотсодержащие органические соединения.
Контрольные вопросы.
Задания для самоконтроля.
Тема 11. Аминокислоты. Белки. Нуклеиновые кислоты.
Контрольные вопросы.
План изучения органических веществ
1. Название класса. 2. Определение. 3. Общая формула класса. 4. Гомологический ряд. 5. Особенности номенклатуры. 6. Изомерия. 7. Физические свойства. 8. Строение. 9. Химические свойства. 10. Способы получения.
11. Применение.
Тема 1. Теория химического строения органических соединений.
Электронная природа химической связи
Знать: способы образования и разрыва ковалентной связи, типы и сущность гибридизации электронных орбиталей, характеристики ковалентной связи, классификацию ковалентной связи; классификацию органических соединений, классификацию реакций в органической химии; номенклатуру органических реакций; гомологический ряд алканов; виды формул, используемых в органической химии; основные положения теории химического строения органических соединений А.М.Бутлерова.
Уметь: составлять схемы образования и разрыва связи; объяснять четырехвалентность углерода в органических соединениях; составлять полные и краткие структурные формулы углеводородов; составлять формулы изомеров и гомологов для предложенного вещества; демонстрировать уравнениями основные типы реакций в органической химии.
Основные понятия: электронная орбиталь, валентный угол, свободный радикал, гибридизация, энергия связи, длина связи, полярность связи, сигма-связь, пи-связь, изомерия, химическое строение, гомология, изомерия, элиминирование, гидрирование (дегидрирование), галогенирование (дегалогенирование), хлорирование (дехлорирование), гидратация (дегидратация), гидрохлорирование (дегидрохлорирование), гидрогалогенирование (дегидрогалогенирование), гомолитический (свободнорадикальный) и гетеролитический (ионный) разрывы связи, радикальные реакции, ионные реакции.
Алгоритм 1.1. Составление полных и кратких структурных формул углеводородов
Задание. Составить полную и краткую структурные формулы пропана С3Н8.
Решение
1. Записать в строчку 3 атома углерода, соединить их связями:
С–С–С.
2. Добавить черточки (связи) так, чтобы от каждого атома углерода отходило 4 связи:
3. Напротив каждой свободной связи расставить атомы водорода:
4. Записать краткую структурную формулу:
СН3–СН2–СН3.
Алгоритм 1.2. Составление формул изомеров
Задание. Составить формулы изомеров пентана С5Н12.
Решение
1. Записать углеродные скелеты изомеров, уменьшая число атомов углерода в основной цепи, таким образом разветвляя углеродную цепь:
2. Расставить атомы водорода и представить структурные формулы в сокращенном виде:
Алгоритм 1.3. Составление формул гомологов
Задание. Составить формулы двух гомологов для вещества, имеющего строение:
Решение
1. Составляя формулы гомологов, увеличиваем или уменьшаем число групп СН2 в основной цепи, сохраняя строение (разветвление).
Приведены два низших гомолога:
Алгоритм 1.4. Типы органических реакций
В органической химии все структурные изменения рассматривают относительно атома углерода (или двух атомов C), участвующего в реакции. При определении типа реакции учитывают только органические вещества.
• К л а с с и ф и к а ц и я р е а к ц и й п о с т р у к т у р н ы м и з м е н е н и я м, происходящим с исходным веществом (по результату).
1) Присоединение:
RCH=CH2 + XY RCHX–CH2Y;
CH2=CH2 + HBr CH3–CH2Br.
2) Замещение:
RCH2X + Y RCH2Y + X;
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl,
CH3Cl + NaOH CH3OH + NaCl.
3) Элиминирование (отщепление):
RCHX–CH2Y RCH=CH2 + XY;
а) дегидрирование:
С3Н8 С3Н6 +Н2;
б) дегидратация:
СН3–СН2ОН СН2=СН2 + H2O;
в) дехлорирование:
СН2Сl–CH2Cl + Zn ZnCl2 + CH2=CH2;
г) дегидрохлорирование:
СН3СН2Сl + KOH CH2=CH2 + KCl + H2O.
4) Изомеризация:
5) Полимеризация:
n(CH2=CH2) (–СH2–CH2–)n.
• К л а с с и ф и к а ц и я р е а к ц и й п о х а р а к т е р у р а з р ы в а с в я з е й.
1) Радикальные:
СH4 + Cl2 CH3Cl + HCl.
Механизм реакции (последовательность промежуточных стадий):
2) Ионные:
СH3–Cl + NaOH CH3–OH + NaCl.
Механизм реакции:
CH3–Cl H3C+ + Cl–,
NaOH Na+ + OH–,
H3C+ + OH– CH3OH,
Na+ + Cl– NaCl.
2. КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ
1. Что изучает органическая химия?
2. Перечислите особенности строения и свойств органических веществ.
3. Какие вещества называют изомерами? Приведите примеры.
4. Сформулируйте основные положения теории химического строения органических соединений А.М.Бутлерова.
5. Приведите примеры ациклических (предельных и непредельных), алициклических, ароматических соединений.
6. Приведите примеры соединений с различными типами гибридизации электронных орбиталей атомов.
7. Что называют функциональной группой?
8. Какие виды номенклатуры органических соединений используют в настоящее время?
9. Какие виды формул используют в органической химии?
10.
Дайте определения следующим понятиям: химическое строение, свободный радикал, энергия связи, длина связи, полярность связи, гидрирование, дегидратация, гидрохлорирование, дегидрохлорирование, электронная орбиталь, ковалентная связь, валентный угол, сигма-связь, пи-связь, изомеризация, элиминирование, ионные реакции, радикальные реакции, первичный (вторичный, третичный, четвертичный) углеродный атом.
3. ЗАДАНИЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЯ.
1. Составить структурные формулы соединений, указать, к какому классу относится каждое из них:
C2H6, C2H2, CH3OH, C2H5Br, CH3COOH, C6H6.
2. Написать структурные формулы изомеров состава C7H12, содержащих один четвертичный атом углерода, назвать вещества.
3. Привести формулы пяти углеводородов, не имеющих изомеров.
Источник: http://kursak.net/metodicheskoe-posobie-po-organicheskoj-ximii-slizhevich-t-v/