Конспект урока по химии в 10 классе Алкины. Ацетилен

Тема №19 «Алкины» | CHEM-MIND.com

Алкины — ациклические углеводороды, содер­жащие в молекуле помимо одинарных связей, одну тройную связь между атомами углерода и соответ­ствующие общей формуле СnН2n-2.

Атомы углерода, между которыми образо­вана тройная связь, находятся в состоянии sp-гибридизации. Это означает, что в гибридиза­ции участвуют одна s- и одна р-орбиталь, а две р-орбитали остаются негибридизованными.

Пере­крывание гибридных орбиталей приводит к об­разованию σ-связи, а за счет негибридизованных р-орбиталей соседних атомов углерода образуются две π-связи.

Таким образом, тройная связь состоит из одной σ-связи и двух π-связей.

Все гибридные орбитали атомов, между которы­ми образована двойная связь, а также заместители при них (в случае этина — атомы водорода) лежат на одной прямой, а плоскости π-связей перпенди­кулярны друг другу.

Тройная углерод-углеродная связь с длиной 0,12 нм короче двойной, энергия тройной связи больше, т. е. она является более прочной.

Тройная связь — это комбинация одной s- и двух p-связей. Атомы углерода, входящие в состав молекулы ацетилена, находятся в состоянии sp-гибридизации.

Гомологический ряд этина

Неразветвленные алкины составляют гомологи­ческий ряд этина (ацетилена): С2Н2 — этин, С3Н4 — пропин, С4Н6 — бутин, С5Н8 — пентин, С6Н10 — гексин и т. д.

Изомерия и номенклатура алкинов

Для алкинов, так же как и для алкенов, характерна структурная изомерия: изо­мерия углеродного скеле­та и изомерия положения кратной связи. Простейший алкин, для которого харак­терны структурные изомеры положения кратной связи класса алкинов, — это бутин:

Изомерия углеродного скелета у алкинов возможна, начиная с пентина:

Так как тройная связь предполагает линейное строение углеродной цепи, геометрическая (цис-, транс-) изомерия для алкинов невозможна.

Наличие тройной связи в молекулах углеводо­родов этого класса отражается суффиксом -ин, а ее положение в цепи — номером атома углерода.

Например:

Алкинам изомерны соединения некоторых дру­гих классов. Так, химическую формулу C6Н10 име­ют гексин (алкин), гексадиен (алкадиен) и цикло­гексен (циклоалкен):

Физические свойства алкинов

Температуры кипения и плавления алкинов, так же как и алкенов, закономерно повышаются при увеличении молекулярной массы соединений.

Алкины имеют специфический запах. Они луч­ше растворяются в воде, чем алканы и алкены.

Химические свойства алкинов

Реакции присоединения. Алкины относятся к непредельным соединениям и вступают в реак­ции присоединения. В основном это реакции элек­трофильного присоединения.

1. Галогенирование (присоединение молекулы галогена). Алкин способен присоединить две моле­кулы галогена (хлора, брома).

2. Гидрогалогенирование (присоединение гало­геноводорода). Реакция присоединения галогено­водорода, протекающая по электрофильному меха­низму, также идет в две стадии, причем на обеих стадиях гидрогалогенирования выполняется пра­вило Марковникова:

3. Гидратация (присоединение воды). Большое значение для промышленного синтеза кетонов и аль­дегидов имеет реакция присоединения воды (гидра­тация), которую называют реакцией Кучерова:

4. Гидрирование алкинов. Алкины присоединя­ют водород в присутствии металлических катали­заторов (Pt, Pd, Ni):

Так как тройная связь содержит две реакцион­носпособные π-связи, алканы присоединяют водо­род в две ступени:

1) тримеризация — начальный этап, в течение которого при пропускании этина над активированным углем образуется смесь продуктов, одним из которых является бензол:

2) димеризация — следующий этап, в процессе которого под действием солей одновалентной меди образуется винилацетилен:

Это вещество используется для получения хлоропрена:

полимеризацией которого получают хлоропрено­вый каучук:

Окисление алкинов. Этин (ацетилен) горит в кислороде с выделением очень большого количе­ства теплоты:

На этой реакции основано действие кислородно­ацетиленовой горелки, пламя которой имеет очень высокую температуру (более 3000 °с), что позволя­ет использовать ее для резки и сварки металлов.

На воздухе ацетилен горит коптящим пламе­нем, т. к. содержание углерода в его молекуле вы­ше, чем в молекулах этана и этена.

Алкины, как и алкены, обесцвечивают подкис­ленные растворы перманганата калия; при этом происходит разрушение кратной связи.

Химические свойства алкинов — конспект

Шпаргалка

Справочный материал для прохождения тестирования:

Таблица Менделеева Таблица растворимости

Источник: https://www.chem-mind.com/2017/04/01/%D1%82%D0%B5%D0%BC%D0%B0-%E2%84%9619-%D0%B0%D0%BB%D0%BA%D0%B8%D0%BD%D1%8B/

Конспект урока по Химии

Наша кнопка

Скачать материал

Тема:

«Алкины»

10 класс

Ханты-Мансийский автономный округ – ЮГРА

Город Пыть-Ях

2014 год

Учитель химии

МБОУ СОШ №6 Александрова М. И.

Тема: « Алкины»

Цели:

• Изучить новый класс органических соединений – алкины, рассмотреть физические и химические свойства, способы получения ацетилена

• Способствовать дальнейшему расширению у учащихся научных знаний, формированию научно-теоретического мышления

• Совершенствовать умения и навыки в написании формул веществ и уравнений химических реакций.

Оборудование: презентация, компьютер.

Понятия темы: алкины, гибридизация, изомерия, реакции гидрирования, галогенирования, гидрогалогенирования, гидратации, полимеризации.

Тип урока: комбинированный.

Ход урока:

Знакомство с планом урока (на доске), объявление темы и цели урока (слайды №1,2)

• Химическая разминка (слайды №3,4) – фронтальная работа класса

1. Что такое углеводороды?

2. Какие углеводороды относятся к непредельным?

3. Что такое алкины?

4. Что такое гибридизация? Виды гибридизации?

5. Каково строение молекулы ацетилена?

• Тип гибридизации?

• Угол связи?

• Длина связи?

• Форма молекулы?

• Типы химической связи?

1. Что такое π-связь?

2. Какие виды изомерии характерны для алкинов?

• Индивидуальная работа у доски:

1 учащийся. Назвать вещества по систематической номенклатуре. Какие из данных веществ являются изомерами?

а) CH₃—C ≡ C—CH₂—CH₃; б) СH ≡ C—CH—CH₃;

І

СН₃ СН₃

І

в) СН₃— СН—С ≡ С—СН—СН₃г) СН ≡ С—С—СН₂ — СН₃

І І І

СН₃ С₂Н₅ СН₃

2 учащийся. Составить формулы веществ: а) пропин, б) бутин-2, в) 2,2-диметилгексин-3,

г) 3,4-диэтилгексин-1

— Получение алкинов (слайды №5,6) – работа учащихся в тетради

1. Метановый способ : 2СН4 → С2Н2 + 3Н2 (при t =15000С)

2. Карбидный способ: СаС2 + 2Н2О → С2Н2 + Са(ОН)2
3.*Из дигалогеналканов спиртовым раствором щелочи СН3—СН—СН—СН3 + 2КОН → СН3—С ≡ С—СН3 + 2КВr + 2Н2О

І І
BrBr
— Физические свойства алкинов (слайд №7) – работа учащихся в тетради

Ацетилен – газ легче воздуха, мало растворим в воде, в чистом виде почти без запаха. Изменения физических свойств углеводородов ряда ацетилена (так же как у алканов и алкенов) подчиняются общим закономерностям: при увеличении относительной молекулярной массы повышается температура кипения веществ.

— Химические свойства алкинов

а) Реакция галогенирования (слайд №8,9 ) – объяснение учителя, работа учащихся в тетради

Происходит в две стадии по месту расположения пи- связи (сначала разрушается одна пи-связь, образуется алкен, затем вторая – образуется алкан).

1. Галогенирование (присоединение галогенов):

1 стадия. СН ≡ СН + Br2 (р-р) → СНВr = СНВr;

1,2-дибромэтен

2 стадия. СНВr = CHBr + Br2(р-р) → СНВr2— CHBr2

1,1,2,2-тетрабромэтан

Суммарное уравнение: CH≡CH + 2Br₂→CHBr₂—CHBr₂

Качественная реакция на пи-связь обесцвечивание бромной воды.

б) Реакция гидрирования (слайды №10,11) – учащийся у доски

Гидрирование: Закончить уравнения реакций.

2. Присоединение водорода:

СН ≡ СН + Н2 → Y

1 стадия: СН ≡ СН + Н2 → X;

2 стадия: X + H₂ → Y.

в) Реакция гидрогалогенирования (слайды №12,13) – учащийся у доски

Составить уравнение реакции 1 стадии присоединения хлороводорода.

3.присоединение галогеноводорода

СН ≡ СН + НСl → X

Ответ для реакции гидрогалогенирования

СН ≡ СН + НСl → СН2= СНСlвинилхлорид

Продукт первой стадии винилхлорид используется в промышленности для реакций полимеризации получают полимер-поливинилхлорид (ПВХ) имеет важное промышленное значение.

г) Реакция гидратации (слайд №14) – объяснение учителя

Гидратация

4.Реакция присоединения воды в присутствии солей ртути – реакция Кучерова :

СН ≡ СН + НОН → СН3—С = О ацетальдегид

І

H

! Остальные алкины образуют кетоны

д) Реакции окисления (слайд №15) – самостоятельная работа в тетради

Окисление

1. Горение(закончить уравнение реакции):

С2Н2 + О2 → ?

Ацетилен горит коптящим пламенем, т.к. соотношение атомов углерода и водорода в соединении одинаково.

2.*Обесцвечивание раствора перманганата калия КМnО4 качественная реакция на пи-связь:

СН ≡ СН + КМnО4 → СООН—СООН

щавелевая кислота

е) Реакции полимеризации (слайд №16) – объяснение учителя

Реакции полимеризации

1.*Димеризация:

СН ≡ СН + СН ≡ СН → СН≡ С—СН=СН2 (CuCl)

бутен-1-ин-3 (винилацетилен)

2. Тримеризация:

СН ≡ СН + СН ≡ СН + СН ≡ СН → С6Н6

бензол

( t=6000С, катализатор уголь активированный Сакт)

Неоконченный текст:Вещество с формулой C₂H₂ называется ¹ _ _ _ _ .Он является первым гомологом класса ² _ _ _ _ _. По агрегатному состоянию это ³ _ _ _ _ _ .

С галогенами, водородом, галогеноводородами и водой он вступает в реакции ⁴ _ _ _ _ _ , так как в его молекуле присутствует ⁵ _ _ _ _ _ связь.

При взаимодействии с водой в присутствии солей ртути он образует ⁶ _ _ _ _ _. При реакции ⁷ _ _ _ _ из него получается бензол.

ацетилен тримеризации ацетальдегид

присоединения тройная алкинов газ

• Письменная работа в тетради (слайд №18);

Выполните задание

1 уровень

Закончить уравнения реакций:

1.C₂H₂+Cl₂→

2. C₃H₄+O₂→

3. CH ≡ C—CH₃+HBr→

4. CH ≡ C—CH₃ + H₂→

2 уровень

С какими из перечисленных веществ будет реагировать ацетилен: бром, метан, водород, хлороводород? Напишите уравнения возможных реакций, укажите условия их протекания.

1. Итог урока

2. Д/з (слайд №19)

1. Выучить конспект по теме: Алкины

2. Решить задачу: «Найти молекулярную формулу углеводорода, массовая доля углерода в котором составляет 85,7%, относительная плотность паров этого вещества 2 по оксиду углерода (IV) равна 1,593.

1. Осуществить превращения:O

CaCO₃→CaC₂→CH ≡ CH→ CH₃—C

H

Листать вверх Листать вниз Скачивание материала начнется через 51 сек.

Ещё документы из категории химия:



Источник: https://doc4web.ru/himiya/konspekt-uroka-po-himii-alkini-klass1.html